Publication Number
WO/2023/151894
Publication Date
17.08.2023
International Application No.
PCT/EP2023/050793
International Filing Date
16.01.2023
Title
[English]
PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALPHA-METHYLENE-GAMMA-BUTYROLACTONE
[French]
MÉTHODE DE SYNTHÈSE D'ALPHA-MÉTHYLÈNE-GAMMA-BUTYROLACTONE
Applicants **
HENKEL AG & CO. KGAA
Henkelstrasse 67
40589 Düsseldorf, DE
Inventors **
TADEN, Andreas
Kappeler Strasse 2a
40597 Düsseldorf, DE
BECK, Horst
Martin-Buber-Strasse 10
41470 Neuss, DE
MYRTOLLARI, Kamela
Am Langen Weiher 40
40589 Düsseldorf, DE
KOURIST, Robert
Föllinger Str. 21 a
8044 Graz, AT
NIGL, Andrea
Niesenbergergasse 50/86
8020 Graz, AT
Priority Data
22156336.4
11.02.2022
EP
Application details
Recalculate
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Abstract
[English]
The present application provides a process for the preparation of α-methylene-γ-butyrolactone, said process comprising the steps of: a) acetylating the C1-hydroxyl group of isoprenol to yield isoprenyl acetate; b) forming 4-acetoxy-2-methylene-butan-1-ol from said isoprenyl acetate by whole cell biotransformation, said step comprising: i) contacting a cell (CB) with a culture medium containing said isoprenyl acetate or with a culture medium contiguous with an organic phase containing said isoprenyl acetate under conditions that enable the cell to form 4-acetoxy-2-methylene-butan-1-ol from isoprenyl acetate; and, ii) optionally isolating the resultant 4-acetoxy-2-methylene-butan-1-ol, wherein said cell (CB) exhibits activity of at least one alkane monooxygenase enzyme which catalyzes the formation of 4-acetoxy-2-methylene-butan-1-ol from isoprenyl acetate; c) oxidizing said 4-acetoxy-2-methylene-butan-1-ol to yield 4-acetoxy-2-methylene butyric acid; and, d) converting said 4-acetoxy-2-methylene butyric acid to α-methylene-γ-butyrolactone by hydroxylysis to γ-hydroxy-α-methylenebutyric acid and subsequent cyclization of said γ-hydroxy-α-methylenebutyric acid.
[French]
La présente demande concerne un procédé de préparation d'α-méthylène-γ-butyrolactone, ledit procédé comprenant les étapes consistant à : a) acétyler le groupe hydroxyle en C1 de l'isoprénol pour obtenir de l'acétate d'isoprényle ; b) former du 4-acétoxy-2-méthylène-butan-1-ol à partir dudit acétate d'isoprényle par une biotransformation complète de cellules, ladite étape comprenant : i) la mise en contact d'une cellule (CB) avec un milieu de culture contenant ledit acétate d'isoprényle ou avec un milieu de culture contigu à une phase organique contenant ledit acétate d'isoprényle dans des conditions qui permettent à la cellule de former du 4-acétoxy-2-méthylène-butan-1-ol à partir d'acétate d'isoprényle ; et, ii) éventuellement isoler le 4-acétoxy-2-méthylène-butan-1-ol ainsi obtenu, ladite cellule (CB) ayant une activité d'au moins une enzyme monooxygénase d'alcane qui catalyse la formation de 4-acétoxy-2-méthylène-butan-1-ol à partir d'acétate d'isoprényle ; c) oxyder ledit 4-acétoxy-2-méthylène-butan-1-ol pour obtenir de l'acide 4-acétoxy-2-méthylènebutyrique ; et d) convertir ledit acide 4-acétoxy-2-méthylènebutyrique en α-méthylène-γ-butyrolactone par une hydroxylyse en acide γ-hydroxy-α-méthylènebutyrique et par une cyclisation ultérieure dudit acide γ-hydroxy-α-méthylènebutyrique.